Perfluorierte Verbindungen

Perfluorierte und polyfluorierte Alkylsubstanzen (PFAS, auch: PFAA) ist ein Sammelbegriff für eine Vielzahl gut bekannter Stoffe mit hervorragenden Gebrauchseigenschaften und zahlreichen Anwendungen.

Allen diesen Stoffen ist gemeinsam, dass die für organische Verbindungen typische Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung vollständig oder zumindest teilweise durch eine Kohlenstoff-Fluor-Bindung ersetzt wurde. Diese Bindung ist äußerst stabil und verleiht den Stoffen eine hohe chemische und thermische Beständigkeit.

Das hat allerdings auch zur Folge, dass einige Vertreter dieser Stoffgruppe zunehmend in der Umwelt nachgewiesen werden können.

Vor einigen Jahren haben 3 Themen die umweltmedizinische Öffentlichkeit beschäftigt:

• die Belastung des Trinkwassers im Hochsauerlandkreis und in Altötting mit perfluorierten Tensiden (PFT)
• die Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung zu perfluorierten Tensiden in Fischen (insbesondere in Zuchtforellen einer Teichanlage im Hochsauerlandkreis)
• eine Pilotstudie des Niedersächsischen Landesgesundheitsamtes zum Vorkommen von perfluorierten Substanzen in der Muttermilch.

Um welche Stoffe und Stoffgruppen geht es im einzelnen und was ist über ihre Umwelteigenschaften bekannt?

Perfluoralkane

Niedermolekulare (kurzkettige) Perfluoralkane sind “durchfluorierte Kohlenwasserstoffe mit geringer Kettenlänge” (n = 2 – 8) .

Sie werden hauptsächlich als Kältemittel eingesetzt. Freigesetzte Perfluoralkane tragen – wie die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW) auch – zur Erderwärmung bei, sie besitzen jedoch kein die Ozonschicht schädigendes Potenzial. Sie sind daher weiterhin als Kältemittel zugelassen.

Polytetrafluorethylen (PTFE): diese Polymerverbindung ist besser unter der Bezeichnung Teflon® bekannt. Im Haushalt wird Teflon® insbesondere als Antihaftbeschichtung im Koch- und Backgeschirr verwendet, es kommt aber auch in atmungsaktiver Kleidung und in Encasings für Allergiker (Gore-Tex®) vor.

Darüber hinaus werden Perfluoralkane einschließlich PTFE in der Automobil-, Flugzeug-, Elektronik- und Bauindustrie, aber auch in der Medizin (Blutersatzstoffe, Narkotika, Einsatz bei ischämischen Perfusionsstörungen) und in der Kosmetik eingesetzt.

Perfluortenside (PFT)

Hierbei handelt es sich um oberflächenaktive Verbindungen, die aus einem wasserabweisenden („hydrophoben“) Kohlenstoffgrundgerüst und einer wasseranziehenden („hydrophilen“) Kopfgruppe bestehen. Das Kohlenstoffgrundgerüst kann teilweise oder gänzlich fluoriert sein.

Eigenschaften

Perfluorierte Tenside besitzen die Fähigkeit, die Oberflächenspannung stark herabzusetzen. Je nachdem, ob es sich bei der hydrophilen Kopfgruppe um eine Sulfonylgruppe oder eine Karboxylgruppe handelt, spricht man von perfluorierten Alkylsulfonaten oder perfluorierten Karbonsäuren.

Bekannte Vertreter, die im folgenden näher besprochen werden, sind das Perfluoroctansulfonat (PFOS) und die Perfluoroctansäure (PFOA).

Struktur

Verwendung

Perfluorierte Tenside sind sehr beständig gegenüber chemischen, thermischen und Lichteinflüssen (UV-Strahlung) und haben hervorragende schmutz-, farb-, öl- und wasserabweisende Eigenschaften.

Vom Perfluoroctansulfonat (PFOS) abgeleitete Verbindungen finden daher zahlreiche Anwendungen in der Oberflächenausrüstung von Verpackungsmaterialien, Teppichen, Textilien (oftmals Outdoor-Textilien,  Funktionsjacken), Leder und Möbeln. Oft kommen dabei polymere Verbindungen zum Einsatz. Sie sind chemisch fest an den Untergrund (z.B. an die Teppichfaser) gebunden, um ein “Auswaschen” zu verhindern.  Perfluorierte Tenside finden sich auch in Kosmetikartikel, Farben, Pflanzenschutzmitteln und Feuerlöschern. Weitere Spezialanwendungen betreffen galvanische Verfahren (Verchromung) und fotolithografische Anwendungen.

Weltweit führender Hersteller auf der Basis von PFOS war im Jahr 2000 die amerikanische Firma 3M, die zwischenzeitlich ihre  PFOS Produktion eingestellt hat. Ihr bekanntes Produkt Scotchgard® enthält nun Perfluorbutansulfonat, das im Vergleich zu PFOS bessere ökotoxikologische und umweltmedizinische Eigenschaften (wesentlich geringere Verweildauer im menschlichen Organismus) aufweist.

Das perfluorierte Tensid PFOA wird meist als Emulgator bei der Herstellung von Teflon® und weiteren fluorhaltigen Polymeren eingesetzt. PFOA kann auch bei der thermischen Zersetzung von Teflon® (Pyrolyse) entstehen.

Bildquellen:

Perfluoroctansulfonat (PFOS):
Perfluoroctansäure (PFOA): Wikimedia Commons – Link zum Bild
PFOS als Kalottenmodell: Wikimedia Commons – Link zum Bild

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