Pyrethroide

Pyrethroide (Permethrin)

Pyrethrum und Pyrethroide besitzen hervorragende Anwendungseigenschaften als Pflanzen-, Vorrats- und Holzschutzmittel, als Human- und Tierarzneimittel, als Entwesungsmittel und als Textilschutz.

Bei Pyrethroiden handelt es sich um Insektizide der vierten Generation. Sie sollten die toxikologisch und ökologisch bedenklicheren Insektizide der vorangegangenen Generationen ablösen, zu denen Organochlorverbindungen wie Lindan oder DDT, Organophosphate und Carbamate zählten. Pyrethroide sind synthetische Verbindungen, die sich vom natürlich vorkommenden Pyrethrum ableiten.

Pyrethrum kommt in den Blüten mehrerer Chrysanthemenarten vor, z.B. bei Chrysanthemum cinerariaefolium, C. roseum und C. coccineum. Die insektenbekämpfende Wirkung des Pyrethrums ist seit Jahrhunderten bekannt. Benannt nach dem ersten kommerziellen Chrysanthemenanbaugebiet, kam es früher als "Dalmatiner Pulver" auf den Markt.

Pyrethrum ist ein Substanzgemisch aus 6 insektizid wirkenden Einzelstoffen (hauptsächlich Pyrethrin I und II, ferner Cinerin I und II sowie Jasmolin I und II). Nachteilig sind die hohe Licht-, Temperatur- und Luftempfindlichkeit des Pyrethrums und der vergleichsweise rasche Abbau durch entgiftende Enzyme im Organismus.

Durch die Entdeckung des Wirkungsverstärkers Piperonylbutoxid (PBO), der den Abbau im Organismus verlangsamt, konnte die Wirksamkeit des Pyrethrums auf das Dreißigfache gesteigert werden. Gezielte chemische Veränderungen am Grundgerüst der Pyrethrumbestandteile führten dann zu den mehr als 1.000 bekannten synthetischen Pyrethroiden, die sowohl eine größere Stabilität in der Umwelt, als auch eine um vieles höhere insektizide Aktivität aufweisen als das natürliche Pyrethrum.

In chemischer Hinsicht handelt es sich bei den Pyrethroiden um Ester zwischen der Chrysanthemumsäure oder deren Abkömmlingen und Alkoholen (beispielsweise 3-Phenoxybenzyl-Alkohol).

Einteilung

Nach ihrer chemischen Struktur werden Pyrethroide in sogenannte Typ I-Pyrethroide (z. B. Permethrin, Allethrin, Bioresmethrin) und Typ II-Pyrethroide (z. B. Cypermethrin, Deltamethrin) unterteilt. Typ II-Pyrethroide besitzen eine so genannte Alpha-Cyano-Gruppe, die den Typ I-Pyrethroiden fehlt.

Welche Symptome eine Vergiftung mit pyrethroidhaltigen Zubereitungen verursacht, hängt vom Pyrethroidtyp ab.

Beständigkeit

Je nach Beständigkeit in der Umwelt wird zwischen Kurzzeit- und Langzeitpyrethroiden unterschieden: Kurzzeitpyrethroide wirken nur einige Stunden bis Tage lang, während Langzeitpyrethroide wie z.B. Permethrin, Cypermethrin, Cyfluthrin und Deltamethrin über mehrere Wochen hinweg wirksam sind.

Wirkmechanismus

Pyrethrum und Pyrethroide verfügen über einen gemeinsamen Wirkmechanismus: Sie blockieren die spannungsabhängigen Natriumkanäle in den Nervenmembranen. Sie wirken als Kontaktgifte, die beim Insekt eine starke Erregung, Lähmung und Tod hervorrufen. Pyrethroide zeichnen sich durch eine hohe Selektivität aus. Sie wirken auf Insekten (Kaltblüter !) ca. 4400-fach stärker als auf Menschen und warmblütige Tiere. Bei älteren "Insektizidgenerationen" ist dieser Unterschied wesentlich geringer: Er ist

  • 16-fach bei Carbamaten
  • 34-fach bei Organophosphaten und
  • 90-fach bei chlorierten Kohlenwasserstoffen

Pyrethroide sind somit für Menschen und warmblütige Tiere deutlich weniger giftig als für Insekten. Das hängt damit zusammen, dass Pyrethroide bei Warmblütern sehr rasch abgebaut werden und die Giftwirkung mit steigender Körpertemperatur abnimmt. Die Enzymausstattung des Menschen sorgt dafür, dass Pyrethroide gespalten werden. Insekten fehlen die hierfür erforderlichen Enzyme ("Hydrolasen"), sie bauen Pyrethroide durch Oxydation ab. Dieser Abbauweg wird durch den Wirkungsverstärker PBO blockiert.

Stand: 5. April 2017 - 12:17 Uhr

Autor/en:

Bildquelle: 

Foto oben rechts (Molekül): @ molekuul.be / Fotolia.com.